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中外有機化學的教科書林林總總，寫作本書的目的，是根據本人過往教授有機化學的經驗，統合整理重要的內容，希望有利於學習及了解有機化學。
全書分為二十章，除了未將光譜學，包括紅外線光譜、質譜和核磁共振光譜的內容納入外，二十章應該已經涵蓋大部分基礎有機化學所教授的內容。對於部分的英文術語或字詞僅作適當的翻譯，所有外文的中文翻譯，是根據“國家教育研究院”的「樂詞網」(HTTPS://TERMS.NAER.EDU.TW/) 或是網路的資源，做接近正確或適當的翻譯。
有機化學的反應即是親核劑尋找親電子劑的反應，本書會提及部分的反應機制讓學生有初步的了解，但不會鉅細靡遺。本書淺顯易懂，希望能夠對莘莘學子對於有心理解有機化學能有所助益。
本書版權歸屬淡江大學，作者不支領任何版稅。感謝鄭以琳同學和本系同仁吳俊弘教授的悉心閱讀並提出意見以及修正，如果有錯誤，終究讓錯誤降至最低。
全書分為二十章，除了未將光譜學，包括紅外線光譜、質譜和核磁共振光譜的內容納入外，二十章應該已經涵蓋大部分基礎有機化學所教授的內容。對於部分的英文術語或字詞僅作適當的翻譯，所有外文的中文翻譯，是根據“國家教育研究院”的「樂詞網」(HTTPS://TERMS.NAER.EDU.TW/) 或是網路的資源，做接近正確或適當的翻譯。
有機化學的反應即是親核劑尋找親電子劑的反應，本書會提及部分的反應機制讓學生有初步的了解，但不會鉅細靡遺。本書淺顯易懂，希望能夠對莘莘學子對於有心理解有機化學能有所助益。
本書版權歸屬淡江大學，作者不支領任何版稅。感謝鄭以琳同學和本系同仁吳俊弘教授的悉心閱讀並提出意見以及修正，如果有錯誤，終究讓錯誤降至最低。
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第一章 結構與鍵結
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1.1 混成的原子軌域（Hybridized Atomic Orbitals）
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1.2 預測分子的幾何形狀
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1.2.1 四面體（Tetrahedral）
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1.2.2 三角錐狀（Trigonal Pyramidal）
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1.2.3 彎曲狀（Bent）
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1.2.4 三角平面（Trigonal Planar）
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1.2.5 直線（Linear）
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1.3 極性共價鍵
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1.3.1 偶極矩和分子的極性（Dipole Moment and Molecular Polarity）
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1.4 分子之間的作用力與分子的物理性質
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1.4.1 氫鍵（Hydrogen Bonding）
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1.4.2 偶極-偶極作用力（Dipole-Dipole Interactions）
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1.4.3 偶極-誘導偶極作用力（Dipole-Induced Dipole Interactions）
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1.4.4 倫敦分散力（Fleeting Dipole-Dipole Interactions, London Dispersion Forces）
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1.5 重點整理
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1.6 習題
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第二章 分子的表示方式
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2.1 有機分子的表示方式
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2.2 鍵-線結構式（Bond-Line Structure）
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2.3 形式電荷（Formal Charge）
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2.3.1 決定孤對電子的數目
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2.4 鍵-線結構式的三維表示方式
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2.5 共振和彎曲的箭頭
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2.6 評斷相對共振結構的重要性
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2.7 共振混合（Resonance Hybrid）
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2.8 非定域化的（Delocalized）與定域化的（Localized）孤對電子
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2.8.1 非定域化的孤對電子
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2.8.2 定域化的孤對電子
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2.9 重點整理
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2.10 習題
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第三章 碳氫化合物和有機化合物的分類
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3.1 烷類／環烷類（Alkanes／Cycloalkanes）
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3.1.1 命名
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3.2 烯類（Alkenes）
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3.2.1 布萊特規則（Bredt’s Rule）
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3.2.2 命名
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3.3 炔類（Alkynes）
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3.3.1 命名
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3.3.2 乙炔的酸度和末端炔
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3.4 官能基（Functional Groups）
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3.5 重點整理
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3.6 習題
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第四章 酸和鹼
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4.1 酸和鹼的定義
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4.1.1 共軛酸和共軛鹼
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4.1.2 酸鹼的質子理論
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4.1.3 運用pKa 數值比較鹼度（Basicity）
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4.1.4 運用pKa 數值預測平衡的位置
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4.1.5 酸鹼的電子理論
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4.2 布朗斯特酸的定量概念
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4.2.1 共軛鹼的穩定度
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4.2.2 影響負電荷的穩定度
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4.3 平衡位置與試劑的選擇
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4.4 溶劑效應
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4.5 重點整理
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4.6 習題
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第五章 構型
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5.1 紐曼投影式（Newman Projection）
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5.1.1 乙烷
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5.1.2 丙烷
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5.1.3 丁烷
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5.2 環烷
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5.3 環丙烷構型
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5.4 環丁烷構型
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5.5 環戊烷構型
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5.6 環己烷構型
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5.6.1 單取代環己烷構型
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5.6.2 雙取代環己烷構型
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5.7 重點整理
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5.8 習題
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第六章 立體異構性
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6.1 異構性（Isomerism）
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6.1.1 構型異構物
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6.2 立體異構性（Stereoisomerism）
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6.2.1 掌性（Chirality）
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6.2.2 分子的掌性
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6.2.3 鏡像異構物（Enantiomers）
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6.2.4 非鏡像異構物（Diastereoisomers）
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6.2.5 內消旋化合物（Meso Compounds）
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6.3 運用Cahn-Ingold-Prelog 系統標示組態（Configuration）
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6.3.1 命名
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6.4 含有掌性中心的掌性分子
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6.4.1 費雪投影式（Fischer Projection）
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6.5 光學活性（Optical Activity）
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6.5.1 比旋光度（Specific Rotation）
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6.5.2 鏡像異構物超越量（Enantiomeric Excess, ee）
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6.6 不具掌性中心的掌性化合物
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6.6.1 阻轉異構體（Atropisomers）
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6.6.2 丙二烯（Allenes）
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6.6.3 含氮和含硫化合物
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6.7 鏡像異構物的解析（Resolution of Enantiomers）
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6.7.1 掌性解析試劑
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6.8 重點整理
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6.9 習題
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第七章 取代反應
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7.1 鹵烷
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7.1.1 命名
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7.1.2 鹵烷的物理性質
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7.1.3 鹵烷的製備
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7.2 SN2 反應
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7.2.1 離去基
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7.2.2 動力學
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7.2.3 受質結構影響SN2的反應速率
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7.2.4 親核劑的強度影響SN2的反應速率
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7.2.5 SN2 反應的立體專一性
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7.2.6 溶劑影響SN2的反應速率
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7.2.7 親核劑vs鹼
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7.3 SN1反應
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7.3.1 動力學
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7.3.2 重排反應
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7.3.3 受質的影響
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7.3.4 SN1反應的立體化學
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7.3.5 溶劑的影響
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7.4 SN1與SN2 的離去基
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7.5 重點整理
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7.6 習題
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第八章 消除反應
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8.1 消除反應
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8.2 烯類的穩定度
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8.2.1 環烯的穩定度
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8.3 E2反應機制
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8.3.1 脫鹵氫反應（Dehydrohalogenation）
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8.3.2 動力學
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8.3.3 結構影響E2反應的速率
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8.3.4 E2反應的位置選擇性
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8.3.5 E2反應的立體選擇性
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8.3.6 E2反應的立體專一性
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8.4 E1反應機制
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8.4.1 動力學
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8.4.2 重排反應
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8.5 E1反應的速率
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8.6 E1反應的位置選擇性
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8.7 E1反應的立體選擇性
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8.8 判別取代反應還是消除反應
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8.9 重點整理
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8.10 習題
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第九章 加成反應
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9.1 加成反應的類型
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9.2 烯類的加成-熱力學的觀點
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9.3 氫鹵化-位置選擇性-馬可尼可夫加成（Markovnikov Addition）
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9.4 氫鹵化的重排反應
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9.4.1 氫負離子重排（Hydride shift）與甲基負離子重排（Methyl shift）
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9.5 酸催化水合反應
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9.6 氧汞化-去汞化（Oxymercuration-Demercuration）
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9.7 氫化反應（Hydrogenation）
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9.8 硼氫化-氧化作用（Hydroboration-Oxidation）
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9.9 鹵化（Halogenation）反應
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9.10 鹵醇（Halohydrin）反應
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9.11 環氧化（Epoxidation）
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9.12 順式雙醇化作用（syn Dihydroxylation）
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9.13 炔類的加成反應
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9.14 炔類的氫鹵化反應
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9.15 炔類的水合反應
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9.16 炔類的硼氫化-氧化反應
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9.17 炔類的鹵化反應
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9.18 重點整理
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9.19 習題
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第十章 醇、酚、醚、環氧、硫和硫醇
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10.1 醇的命名
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10.1.1 醇的物理性質
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10.1.2 醇的製備
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10.1.3 有機金屬與醛的加成反應
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10.1.4 有機金屬與酮和酯的加成反應
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10.1.5 醛、酮、酯和酸的還原
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10.2 醇的氧化
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10.3 醇的反應
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10.3.1 SN2反應
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10.3.2 SN1反應
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10.3.3 E2反應
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10.3.4 E1反應
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10.3.5 酯化反應
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10.4 酚的命名
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10.4.1 酚的氧化
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10.5 醚的命名
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10.5.1 醚的製備
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10.5.2 酸催化烯類與醇類的反應
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10.5.3 烷氧汞化-去汞化（Alkoxymercuration-Demercuration）
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10.5.4 醚的反應
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10.5.5 醚的運用
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10.6 環氧的命名
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10.6.1 環氧的製備
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10.6.2 環氧的反應
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10.7 硫和硫醇
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10.7.1 硫化合物的命名
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10.7.2 硫衍生物的命名
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10.7.3 硫醚的合成
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10.7.4 硫化合物的反應
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10.8 重點整理
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10.9 習題
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第十一章 醛類和酮類
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11.1 醛類的命名
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11.2 醛類的製備
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11.2.1 氧化
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11.2.2 臭氧氧化切斷
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11.2.3 硼氫化-氧化
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11.2.4 鄰二醇的氧化切斷
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11.2.5 氰的還原
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11.2.6 醯氯的還原
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11.3 酮類的命名
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11.4 酮類的製備
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11.4.1 二級醇的氧化
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11.4.2 臭氧氧化切斷
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11.4.3 酸催化水解末端的炔類
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11.4.4 夫里德耳-夸夫特醯化作用（Friedel-Crafts Acylation）
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11.5 醛類和酮類中與羰基的反應
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11.5.1 與水的反應-水合物的形成（Hydrate Formation）
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11.5.2 半縮醛（Hemiacetal）的形成
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11.5.3 縮醛的形成
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11.5.4 與胺類的反應
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11.5.5 沃夫-奇希諾還原（Wolff-Kishner Reduction）
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11.5.6 與硫醇的反應
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11.5.7 與有機金屬的反應
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11.5.8 與氰化氫（HCN）的反應-氰醇（Cyanohydrin）的合成
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11.5.9 威悌反應（Wittig Reaction）
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11.5.10 與氫負離子的反應
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11.5.11 拜耳-維立格氧化反應（Baeyer-Villiger Oxidation）
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11.5.12 克萊門森還原作用（Clemmensen Reduction）
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11.6 重點整理
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11.7 習題
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第十二章 醛與酮的α位置碳的化學
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12.1 烯醇和烯醇鹽α位置的鹵化
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12.1.1 在酸性條件
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12.1.2 赫耳-華哈德-季林斯基反應（Hell-Volhard-Zelinsky Reaction）
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12.1.3 鹼性條件
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12.1.4 O-烷基化或C-烷基化（O-Alkylation and C-Alkylation）
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12.1.5 鹵化
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12.1.6 鹵仿反應（Haloform Reaction）
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12.2 醛醇反應與醛醇縮合（Aldol Reactions and Aldol Condensations）
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12.2.1 醛醇（加成）反應
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12.2.2 醛醇縮合（Aldol Condensations）
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12.2.3 交聯醛醇反應（Crossed Aldol Reactions）
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12.2.4 克萊森-施密特縮合反應（Claisen-Schmidt Condensations）
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12.2.5 分子內的醛醇反應（Intramolecular Aldol Reactions）
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12.3 酯的縮合
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12.3.1 克萊森縮合（Claisen Condensations）
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12.3.2 交聯克萊森縮合（Crossed Claisen Condensations）
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12.3.3 狄克曼縮合反應（Dieckmann Condensations）
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12.4 烯醇鹽α位置的烷基化
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12.4.1 乙醯乙酸酯合成（Acetoacetic Ester Synthesis）
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12.4.2 丙二酸酯合成法（Malonic Ester Synthesis）
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12.4.3 克腦文蓋爾縮合反應（Knoevenagel Reaction）
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12.5 共軛加成反應
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12.5.1 魯賓遜成環反應（The Robinson Annulation Reaction）
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12.5.2 施托克烯胺反應（Stork Enamine Reaction）
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12.5.3 曼尼赫反應（The Mannich Reaction）
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12.5.4 α,β-不飽和酮的烷基化
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12.6 重點整理
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12.7 習題
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第十三章 羧酸和羧酸的衍生物
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13.1 羧酸的命名
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13.1.1 單一個羧酸
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13.1.2 兩個（雙）羧酸
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13.2 羧酸的物理性質
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13.2.1 羧酸的酸度
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13.3 羧酸的製備
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13.3.1 炔類的臭氧化
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13.3.2 一級醇的氧化
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13.3.3 烷基苯的氧化
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13.3.4 腈的水解
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13.3.5 格里納試劑的羰基化
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13.4 羧酸的反應
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13.5 羧酸衍生物的命名與製備
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13.5.1 醯鹵；鹵化醯基（Acid Halides）
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13.5.2 酯
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13.5.3 酸酐
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13.5.4 醯胺
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13.5.5 腈
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13.6 羧酸衍生物的反應性
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13.6.1 醯鹵
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13.6.2 酯
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13.6.3 酸酐
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13.6.4 醯胺
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13.6.5 腈
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13.7 羧酸衍生物的重排反應
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13.8 重點整理
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13.9 習題
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第十四章 芳香族化合物
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14.1 芳香族衍生物的命名
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14.1.1 單取代芳香族衍生物的命名
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14.1.2 雙取代芳香族衍生物的命名
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14.1.3 多取代苯環衍生物
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14.2 苯環的結構
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14.3 苯環的穩定性
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14.4 其它芳香族化合物
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14.4.1 輪烯（Annulene）
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14.4.2 芳香族的離子
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14.5 芳香族化合物的反應
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14.5.1 苄位的氧化
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14.5.2 苄位的游離基反應
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14.5.3 苄位的取代反應
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14.5.4 苄位的消除反應
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14.6 親電子性芳香族取代反應
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14.6.1 鹵化（Halogenation）
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14.6.2 硝基化（Nitration）
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14.6.3 硫酸化（Sulfonation）
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14.6.4 夫里德耳-夸夫特烷化作用（Friedel-Crafts Alkylation）
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14.6.5 夫里德耳-夸夫特醯基化作用（Friedel-Crafts Acylation）
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14.7 親電子芳香族取代反應速率和位置選擇性
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14.7.1 活化基團（Activating Groups, Activators）
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14.7.2 去活化基團（Deactivating Groups, Deactivators）
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14.7.3 鹵素
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14.8 合成方法的運用
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14.8.1 定向效應（Directing Effects）
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14.8.2 立體效應（Steric Effects）
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14.8.3 保護基（Protecting Groups）的運用
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14.9 親核性芳香族取代反應（Nucleophilic Aromatic Substitution Reactions）
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14.10 芳香族取代和消除反應
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14.11 苯環的還原
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14.11.1 伯奇還原反應（Birch Reduction）
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14.12 芳香族雜環的酸度
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14.13 重點整理
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14.14 習題
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第十五章 共軛系統與周環反應
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15.1 共軛雙鍵
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15.2 共軛雙鍵的加成
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15.2.1 共軛雙鍵的合成
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15.2.2 熱力學與動力學
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15.3 分子軌域理論（Molecular Orbital Theory）
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15.3.1 1,3-Butadiene 的分子軌域理論
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15.3.2 1,3,5-Hexatriene 的分子軌域理論
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15.4 周環反應（Pericyclic Reactions）
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15.4.1 環化加成反應（Cycloaddition Reactions）
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15.4.2 電子環化反應（Electrocyclic Reactions）
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15.4.3 σ遷移反應（Sigmatropic Reactions）
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15.5 重點整理
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15.6 習題
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第十六章 胺類化合物
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16.1 胺類的命名
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16.1.1 一級胺的命名
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16.1.2 二級胺的命名
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16.1.3 三級胺的命名
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16.1.4 四級胺鹽的命名
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16.2 胺類的物理性
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16.2.1 胺類的幾何形狀
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16.2.2 胺類的溶解度和沸點
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16.2.3 胺類的鹼度
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16.2.4 非定域化的效應
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16.3 胺類的製備
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16.3.1 氨的烷基化
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16.3.2 疊氮化合物（Azide，-N3）的還原
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16.3.3 加柏利合成（Gabriel Synthesis）
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16.3.4 還原胺化反應（Reductive Amination）
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16.3.5 還原腈
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16.3.6 由羧酸轉變成醯胺後再還原
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16.3.7 還原硝基（NO2）
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16.4 胺類的反應
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16.4.1 醯化反應
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16.4.2 霍夫曼消除作用（Hofmann Elimination）
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16.4.3 亞硝化（Nitrosation）
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16.4.4 與一級胺反應的重氮化
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16.4.5 桑德邁爾反應（Sandmeyer Reactions）
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16.4.6 重氮偶合反應（Azo Coupling）
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16.4.7 與二級胺反應
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16.5 吡啶（Pyridine）、吡咯（Pyrrole）與咪唑（Imidazole）
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16.6 磺胺類藥物（Sulfonamides）
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16.7 重點整理
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16.8 習題
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第十七章 有機金屬
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17.1 有機金屬化合物
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17.2 有機金屬化合物的命名
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17.3 有機鋰試劑（Organolithium Reagents）
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17.4 有機鎂試劑（Organomagnesium Reagents）
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17.5 有機銅試劑（Organocopper Reagents）
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17.5.1 偶合反應（Corey-Posner／Whitesides-House）
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17.5.2 立體專一性
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17.6 有機錫試劑（Organotin Reagents）
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17.6.1 有機錫化合物的製備
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17.6.2 立體專一性
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17.7 有機硼試劑（Organoboron Reagents）
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17.7.1 立體專一性
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17.7.2 有機硼試劑與有機錫試劑的優點與缺點
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17.8 有機鋅試劑（Organozinc Reagents）
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17.8.1 環丙烷化反應（Cyclopropanation Reaction）西蒙斯-史密斯反應（Simmons-Smith Reaction）
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17.8.2 立體專一性
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17.9 根岸偶聯反應（Negishi Reaction）
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17.9.1 有機鋅試劑的製備
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17.9.2 立體專一性
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17.10 赫克反應（The Heck Reaction）
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17.10.1 立體專一性
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17.11 有機矽試劑（檜山偶聯反應，Hiyama Coupling）
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17.11.1 立體專一性
-
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17.12 薗頭偶合反應（Sonogashira Coupling）
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17.13 歧化反應（Metathesis）
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17.14 重點整理
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17.15 習題
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第十八章 游離基反應
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18.1 何謂游離基
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18.1.1 游離基的結構
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18.1.2 游離基的穩定性
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18.1.3 游離基的共振結構
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18.2 甲烷的氯化
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18.2.1 游離基起始劑
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18.2.2 游離基抑制劑
-
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18.3 鹵化的選擇性
-
18.4 鹵化的立體選擇性
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18.4.1 掌性中心的產生
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18.4.2 掌性的消失
-
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18.5 烯丙位的溴化
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18.6 游離基溴化氫的加成-反馬克尼可夫的產物
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18.7 重點整理
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18.8 習題
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第十九章 合成聚合物
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19.1 聚合物的命名
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19.2 聚合物反應型態的分類
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19.2.1 同元聚合物（Homopolymer）
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19.2.2 共聚合物（Copolymer）
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19.2.3 縮合聚合物（Condensation Polymer）
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19.3 聚合物的分類
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19.3.1 鏈增長聚合物（Chain-growth Polymers）
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19.3.2 逐步增長聚合物（Step-growth Polymers）
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19.4 聚合物結構的分類
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19.4.1 線型（Linear）
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19.4.2 支鏈（Branched）
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19.4.3 交聯（Cross-Linked）
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19.5 聚合物的性質
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19.5.1 熱塑性橡膠（Thermoplastic Polymers）
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19.5.2 熱固性橡膠（Thermosetting Polymers）
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19.5.3 彈性體（Elastomer）
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19.6 游離基聚合
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19.7 陰離子聚合（Anionic Polymerization）
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19.8 陽離子聚合（Cationic Polymerization）
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19.9 聚醯胺（Polyamides）
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19.10 聚酯（Polyesters）
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19.11 聚氨酯（Polyurethanes, PU）
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19.12 聚碳酸酯（Polycarbonate, PC）
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19.13 聚合物的立體化學-齊格勒-納他催化劑
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19.14 合成橡膠
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19.15 可回收的聚合物
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19.16 生物可分解的聚合物
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19.17 重點整理
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19.18 習題
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第二十章 碳水化合物
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20.1 單醣的分類
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20.1.1 D-醣和L-醣
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20.1.2 醛醣（Aldoses）
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20.1.3 酮醣（Ketoses）
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20.2 單醣的環形結構
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20.2.1 哌喃醣（Pyranoses）
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20.2.2 呋喃糖（Furanoses）
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20.3 單醣的反應
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20.3.1 酯化和醚化
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20.3.2 醣苷的形成
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20.3.3 差向異構作用（Epimerization）
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20.3.4 單醣的氧化
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20.3.5 單醣的還原
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20.3.6 單醣鏈的加長（The Kiliani-Fischer Synthesis）
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20.3.7 單醣鏈的縮短（The Wohl Degradation 和Ruff Degradation）
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20.4 雙醣
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20.4.1 麥芽糖（Maltose）
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20.4.2 纖維雙醣（Cellobiose）
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20.4.3 乳糖（Lactose）
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20.4.4 蔗糖（Sucrose）
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20.5 多醣
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20.5.1 澱粉（Starch）
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20.5.2 纖維素（Cellulose）
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20.6 胺醣（Amino Sugars）
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20.6.1 N-醣苷
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20.7 重點整理
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20.8 習題
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- 中英文字詞解釋
- 習題簡答
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